Am 3. Samstag im Januar findet das Polar Bear Jump-Off (etwa Eisbär-Springen) statt, eine Benefizveranstaltung für Spenden an die amerikanische Krebsgesellschaft (American Cancer Society). Die Beteiligten verkleiden sich und springen ins eiskalte Wasser für Spenden. Es ist zu einem bedeutenden Ereignis in Seward geworden und wächst weiter. Die Aktivitäten schließen Hundeschlitten-Rennen, Kinderspiele, Eis-Kegeln, ein von der Stadt veranstaltetes Basketball Turnier, einen Wettbewerb des weiblichen und männlichen Servierpersonals, einen Karaoke-Test, Wettessen von Meeresfrüchten, „Versteigerung“ von männlichen und weiblichen Junggesellen, deren Erlös krebskranken Kindern der Kenai Halbinsel zugute kommt, eine Kunst- und Kunstgewerbe-Ausstellung, Buch- und Trödelmarkt, Austern-Schlürfen und Umzug ein. Am darauf folgenden Sonntag finden weitere Veranstaltungen statt im Seward Military Recreation Resort mit dem „Winter Goofy Golf Tournament“ (etwa albernes Wintergolf-Tournier), dem „Dog Weight Pull“ (etwa Hunde-Gewichtsziehen), Langlaufski-Veranstaltungen, Schneemobil-Fahren und dem „Ugly Fish Toss“ (etwa häßliches Fisch-Werfen).