Anders als andere Ausländer vor Ihnen, die lediglich nach Norden zogen um dieses riesige neue Territorium zu erforschen und zu kartographieren, kamen die Russen nach Alaska, um das Land zu erkunden und durch den Bau permanenter Siedlungen einen Eigentumsanspruch zu begründen. Grigor Shelikhov, ein Händler aus Sibirien, errichtete in 1784 die erste russische Siedlung in Kodiak. Shelikhov warb Alexander Baranov an und befahl 1792 den Bau von Schiffen in der neuen Kolonie. Baranov fuhr am Ostersonntag 1793 in die Bucht ein, die er für die zu errichtende Schiffswerft ausgewählt hatte und nannte sie "Voskrensenskaya Gavan," - Resurrection Bay. Irgendwo in der Umgebung der Bay wurden Warenhäuser, Unterkünfte und ein Palisadenzaun errichtet. Die PHOENIX, das erste russische Shiff das hier gebaut wurde und später in America umbenannt wurde, lief im August 1794 vom Stapel. (Quelle: Barry I: 17-19) Bis heute wurden keinerlei Artifakte dieser historischen Werft in der Resurrection Bay gefunden.

Am 30. Mai 1898 landete eine kleine Gruppe der geologischen Gesellschaft der USA (United States Geological Society -USGS), die in Alaska vom Cook Inlet aus in Richtung Norden eine Route von Tidewater zum Tanana River erforschen wollten, in der Resurrection Bay. Die Gruppe wurde von Leutnant H.G. Learnard angeführt. Mr. Bagg und Walter C. Mendenhall der USGS waren ebenfalls in der Grupe. Eine der Routen zu den Turnagain Arm Goldfeldern in den Orten Sunrise und Hope, die 1895 gegründet wurden, startete am Ausgang zur Resurrection Bay.

Eine Reihe der Ergebnisse dieser Forschungreise von 1898-1899 war für die Zukunft von Seward bedeutungsvoll. Diese Forschungsgruppe kartografierte die Route von der Resurrection Bay nach Turnagain Arm sowie die Route vom Crow Creek zum Eagle River. Diese Berichte beeinflussten den Bau der Eisenbahnlinie von der Resurrection Bay bis zur Spitze von Turnagain Arm und entlang der Nordseite des Goldfeldes und führte ebenso zur Errichtung des Iditarod Hundeschlitten-Trails.

Obwohl die offizielle Gründung von Seward am 28. August 1903 durch eine Gruppe erfolgte, die angeführt wurde von den Gebrüdern Ballaine, den Gründern der Alaska Eisenbahn (Alaska Central Railway), gab es schon vor 1903 Siedler in Seward. Die Post und der Nachschub für die Goldfelder in der Gegend von Hope und Sunrise wurden hier bereits um 1890 angelandet. Später schloß dies auch die Orte Nome und Iditarod ein.

1884 ließ sich Frank Lowell mit seiner Familie an der Resurrection Bay nieder. Frau Lowell, die einer Verbindung einer Eingeborenen mit einem Russen entstammte, sowie eine Anzahl ihrer Kinder und deren Ehegatten erbauten Häuser in einer Gegend, die später einen Teil des historischen Stadtkerns bildete. Frank Lowell verließ seine Familie und zog nach Kodiak, wo er erneut heirate, noch vor der Ankunft der Ballaines und der Eisenbahn. Leider blieb nichts von der Ansiedlung der Lovell-Häuser erhalten, aber Stätten und Sehenswürdigkeiten wie Lowell Point, Lowell Canyon, Lowell Glacier, Mt. Alice and Mt. Eva gedenken ihrem Platz in Sewards Historie.

Der Grundriss von Seward wurde durch eine Vermessung bestimmt, die vom Ingenieur C. M. Anderson durchgeführt worden war und die Frank Ballaine im Auftrag seines Bruders John Ballaine, dem Gründer der Alaska Central Railway, unterzeichnete. Dieser Plan bezeichnete die Aufteilung der Stadt in City Blocks, geteilt durch breite Strassen und aufgeteilt in gleichgroße Gassen so hübsch und präzise, wie dies nur ein Eisenbahn-Ingenieur und Landvermesser tun konnte.

Der Original-Stadtplan erstreckte sich von der Wasserfront bis zu sieben Grundstücke über die Monroe Street hinaus und von der First Avenue am Fuß von Mount Marathon und Bear Mountain bis zur See. Er bestand aus 40 Blocks und 1.211 Grundstücken, von denen einige wegen der Krümmung der Küste unregelmäßig geformt und kleiner waren. Jedes Grundstück innerhalb dieses Stadtplans war 9 m breit und 30 m lang. Die Strasse, die die Südseite der Stadt begrenzte, wurde Railway Avenue genannt und jede andere der von Ost nach West verlaufenden Strassen nach den ersten US-Präsidenten: Washington, Adams, Jefferson, Madison und Monroe. Die in nord-südlicher Richtung verlaufenden Straßen erhielten Nummern von 1 bis 7 (First, Second, Third, Fourth, Fifth, Sixth und Seventh, heute Ballaine Blvd).

Frank Ballaine bestimmte die Strassen zur öffentlichen Nutzung, behielt sich aber das Recht vor, an und auf ihnen Eisenbahnlinien, Telegraph- und Telefonleitungen, Gas- und Wasserleitungen, Tunnel und andere Tiefbaumaßnahmen zur errichten und zu betreiben. Der Stadtplan wurde am 7. Juni 1905 offiziell registriert und besteht – mit wenigen Ausnahmen – bis heute fort (Quelle: Barry 1986).

Zu dieser Zeit hatten Sewards früheste Siedler, von denen einige 1903 mit dem Dampfschiff SANTA ANA angekommen waren, bereits eine blühende Gemeinde geschaffen. Millionaire's Row, eine Reihe größerer Häuser an der Third Avenue, waren 1905 von der Alaska Central Railway erbaut worden und wurden von leitenden Mitarbeitern bewohnt. Viele dieser historischen Häuser und Apartments wie das Ballaine House, das Hale House, das Cameron House, das Holland House, die Häuser der Winters, Stewarts und Williams sowie die Harborview Apartments bestehen bis auf den heutigen Tag in Seward.

Home Brew Alley, eine Ansammlung kleinerer Häuschen am unteren Ende der Second Avenue, beherbergte viele der frühen Siedler. Diese Ggend wurde Opfer der urbanen Erneuerung nach dem Erdbeben von 1964 und so existieren aus diesem einmaligen Teil der Stadt keinerlei Gebäude mehr.

Mit Ausnahme von Anchorage, dass ebenfalls als Eisenbahn-Kopfbahnhof begann, ist Seward einmalig in Alaska wegen seines geplant-gestalteten und dichten Geschäftszentrums im Stadtkern. Auf mancherlei Weise ähnelt Seward damit eher den kleinen Eisenbahn-Städtchen im Rest der Vereinigten Staaten als ihren Schwester-Städten in Alaska mit ihren gewundenen Straßen und zersiedelten Geschäftspassagen.