Der erste Versuch einer Stadtgründung war eine im Mai 1911 abgehaltene Wahl, bei der die Antragsteller aber nicht die erforderliche Zweidrittel-Mehrheit erreichten. Die Abstimmung wurde bis Mai 1912 verschoben, auf der dann 160 Bewohner Sewards für die Stadtgründung stimmten und 31 dagegen (Quelle: Barry 1986).
Einer der Gründe, der für Sewards Überleben als Stadt genannt wurde – insbesondere während der entmutigenden Jahre zwischen dem ersten Boom, der den Bau der Alaska Central Railway begleitete und der Hochstimmung während ihrer Inbetriebnahme - war die Stabilität der Institutionen der Stadt.
Anders als viele andere, frühe Ansiedlungen in Alaska entstand Seward aufgrund eines städtebaulichen Plans und verfügte bereits über die meisten Annehmlickeiten vergleichbarer Orte in den USA. Ein Rechtssystem war von Anfang an ebenso vorhanden wie ein rudimentäres Schulsystem, dass mit dem Bevölkerungwachstum Schritt hielt. Zusätzlich wurden die ersten Kirchen in festen Gebäuden errichtet (Quelle: Barry 1986).
Seward entwickelte eigene Industrien, die ihr halfen, zwischen den wirtschaftlichen Boom-Jahren der Eisenbahnaktivitäten zu überleben. Der größte Arbeitgeber war die Bergbau-Industrie auf der Kenai Halbinsel. Seward war der Ausgangspunkt für Reisen ins Innere und die Stadt wurde das Hauptquartier für viele, die den verschiedenen Gold-Rushs folgten. Zusätzlich verfügte die Gemeinde mit dem Seward Commercial Club über eine tatkräftige Wirtschaftsförderungs-Einrichtung und über eine optimistische Zeitung (Quelle: Barry 1986). Das Gebäude der Alaska Central Commission diente bis zu seiner Zerstörung durch das Erdbeben von 1964 als Rathaus und wurde danach vom aktuellen Rathaus-Gebäude ersetzt.
Alaska war im Zusammenhang mit Ausgaben der US-Regierung während der Zeit des 1. Weltkrieges nicht sehr beeinflußt (Quelle: Alaska Historical Commission). Aber die Entscheidung der Bundesregierung in Washington 1914 die Alaska Northern Railway zu kaufen und die Alaska Eisenbahn zu bauen, hatte sehr wohl bedeutungsvolle Auswirkungen auf Seward. 1916 arbeiteten bereits 600 Männer aus Seward für die Eisenbahn und 1917 hatte sich diese Zahl auf 888 Männer erhöht - mit der Folge eines erheblichen Wohnungsmangels (Quelle: Barry 1993).
Nachdem die Vereinigten Staaten in den ersten Weltkrieg eintraten, zogen die Streitkräfte Arbeitskräfte ab, um sie außerhalb Alaskas einzusetzen. Aber die Arbeiten an der Eisenbahn wurden fortgesetzt und am 10. September 1918 wurde die Lücke, die zwischen Seward und Anchorage existierte, geschlossen und drei Züge pro Woche nahmen ihren Betrieb zwischen den beiden Städten auf. 1917 wurde das Eisenbahn-Hauptquartier nach Anchorage verlegt und nahm eine Reihe des Führungspersonals mit, was in Seward viel Ärger verursachte (Quelle: Prinz). Alle Sektoren der Wirtschaft erlitten Einbußen und die Bevölkerungszahl fiel. Die Volkszählung von 1920 registrierte weniger als 700 Einwohner in Seward (Quelle: Barry 1993). 1930 wurde der Zugverkehr nach Seward auf nur noch eine Verbindung pro Woche reduziert. Die wirtschaftliche Depression hielt auch in Alaska über das ganze Jahrzehnt an und führte zu einer weiteren Abnahme der Bevölkerung.
Das unmittelbare Bevorstehen des 2. Weltkrieges hatte bedeutungsvolle Auswirkungen auf Seward, als die Armee im Juli 1941 171 Offiziere und 3.278 Mannschaften in der Fort Raymond genannten Armee-Kaserne gleich außerhalb der Stadtgrenzen zusammenzog. Befestigungen, einschließlich einer 6 Zoll " en-barbette "-Batterie, die man Fort-McGilvery taufte, wurden bei Caines Head und auf mehreren der Inseln südlich von Seward errichtet. Seward war umgeben von 155 mm und 75 mm Geschützständen, von denen auch heute noch Überreste an verschiedenen Stellen um das Gebiet existieren. Der Flughafen wurde instand gesetzt und war ab dem 30. August 1941 für Flugzeuge einsatzbereit.
Man kann sich nur schwer vorstellen, welche Auswirkungen eine Armee dieser Größe auf die kleine Stadt hatte und welchen finanziellen Nutzen sie aus den $ 6.641.495;- an Baukosten für deren Unterbringung zog.
Im März 1944 wurde ganz plötzlich das gesamte Lager sowie die Geschützstände abgebaut. Einige der Holzhäuser wurden nach dem Krieg in Wohnungen umgewandelt und sind heute noch bewohnt. Viele der Fort Raymond Gebäude wurden von lokalen Investoren gekauft, verladen, und an anderen Stellen der Stadt anderer Verwendung zugeführt. So begannen zum Beispiel die Cedarside Apartments an der Third Avenue ihr Existenz als militärische Kasernen und die methodistische Kirche, die 1994 niederbrannte, diente als Kapelle in Fort Raymond. Reste von Fort McGilvery existieren noch heute im Caines Head Freizeitpark südlich von Seward.
